Journal américain de l'administration de médicaments et de la thérapeutique Libre accès

Abstrait

Synthèse de nouveaux échafaudages de dérivés d'isoxazolidine et d'isoxazoline à l'aide d'une nouvelle classe de nitrones via une réaction de cycloaddition 1,3-dipolaire à l'aide d'un protocole de chimie plus verte et leurs autres applications, y compris les activités biologiques potentielles des cycloadduits

Bhaskar Chakraborty

Des méthodes plus écologiques et respectueuses de l'environnement ont été décrites pour la synthèse de nouveaux dérivés d'isoxazolidine et d'isoxazoline à l'aide de nouvelles nitrones via des réactions de cycloaddition 1,3-dipolaire. Celles-ci incluent également la synthèse de dérivés de bisisoxazolidine et de bisisoxazoline synthétisés à partir de glyoxal et de téréphtalaldéhyde respectivement. Quelques nouveaux dérivés spiro-isoxazolidine ont également été décrits à l'aide de nouveaux dipolarophiles. De plus, ces nouveaux dérivés d'isoxazolidine et d'isoxazoline se révèlent avoir un vaste potentiel synthétique car ils pourraient être utilisés comme précurseurs pour la synthèse d'une variété de nouvelles molécules organiques, notamment des peptides, des 1,3-amino alcools ayant des activités biologiques potentielles. Français Pour la synthèse de peptides, il a été observé que le CDMT (chloro diméthyl triazine) s'est avéré être un meilleur réactif de couplage que le DCC conventionnel (dicyclohexyl carbodiamide) en raison de la formation de sous-produit insoluble ( N,N -dicyclohexylurée) et la purification devient fastidieuse. Les nouvelles nitrones rapportées sont synthétisées à partir de furfural, de dihydropyrane, de chlorhydrine, de glyoxal, de téréphtalaldéhyde et de formamide respectivement. Une augmentation significative des vitesses de réaction, d'excellents rendements et une sélectivité élevée (diastéréo et régiosélectivité) sont les caractéristiques importantes observées dans ces réactions de cycloaddition suivant des méthodologies plus écologiques. Il a été observé qu'une diastéréosélectivité élevée dans ces réactions de cycloaddition a été observée lorsque les réactions sont effectuées dans l'eau. La synthèse d'aldéhydes et de cétones avec de nouvelles nitrones dans des réactions atomiques efficaces sont les caractéristiques les plus intéressantes car elles ont des perspectives d'avenir dans ces réactions. Les sous-produits (énamines) obtenus lors de la synthèse d'aldéhydes et de cétones ont été utilisés avec succès comme nouveaux dipolarophiles dans ces réactions de cycloaddition pour la synthèse de spirocycloadduits. Les activités biologiques potentielles, notamment la cytotoxicité des nouvelles molécules, ont également rendu ces nouvelles synthèses beaucoup plus attrayantes et utiles.