Journal américain de l'administration de médicaments et de la thérapeutique Libre accès

Abstrait

Synthèse de la base de Mannich pipéridine et p-chloroaniline et étude de leurs propriétés antioxydantes et antimicrobiennes

Ganiyat K. Oloyede

Cette recherche avait pour objectif de synthétiser les bases de Mannich des dérivés de la pipéridine et de la p-chloroaniline et d'étudier leurs activités antioxydantes et antimicrobiennes, car il semble que les bases de Mannich possédant un groupe attracteur d'électrons présentent de bonnes propriétés antioxydantes, antimicrobiennes, anticancéreuses et antitumorales. Les composés synthétisés ont été caractérisés par résonance magnétique nucléaire (RMN), spectroscopie infrarouge (IR) et ultra/violet-visible (UV-V). Les méthodes de diffusion du radical 2,2-diphényl-1-picrylhydrazyl (DPPH) et de puits d'agar ont été utilisées pour le criblage antioxydant et antimicrobien respectivement.
Huit bases de Mannich, à savoir le N,3-diphényl-3-(pipéridin-1-yl)propanamide (MB1), le 3-((4-chlorophényl)amino)-2-hydroxy-1,2,3-triphénylpropan-1-one (MB2), l'acide 2-((3-((4-chlorophényl)amino)-3-phénylpropanoyl)oxy)benzoïque (MB3), le 3-(((4-chlorophényl)amino)(phényl)méthyl)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphényl)chroman-4-one (MB4), le 3-((4-chlorophényl)amino)-3-(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)-1-phénylpropan-1-one (MB5), le 3-((4-chlorophényl)amino)-N,3-diphénylpropanamide (MB6), le peroxyanhydride benzoïque 2-((4-chlorophénylamino)méthyl)benzoïque (MB7) et La 3-(4-chlorophénylamino)-1,3-diphénylpropan-1-one (MB8) a été synthétisée. La RMN a confirmé la présence de la séquence aromatique NH, dans la plage δ 4,00. L'IR a également confirmé la présence de C=O, OH et NH typiques des bases de Mannich. Les spectres d'absorption Ultra/Violet-Visible des composés synthétisés ont révélé que les composés sont aromatiques. Le criblage antioxydant in vitro des composés par la méthode de piégeage des radicaux libres DPPH a montré que les composés possédaient une activité antioxydante significative par rapport à la vitamine C standard et au butylhydroxylanisole (BHA). Français MB3 (73,56 %, 71,17 %), MB4 (78,83 %, 75,25 %), MB5 (73,06 %, 70,58 %), MB6 (74,55 %, 72,47 %) et MB8 (78,73 %, 74,65 %) ont montré une inhibition significative à 1,0 mg/mL et 0,5 mg/mL respectivement. MB1, MB2 et MB3 présentent une puissante activité antimicrobienne tandis que MB4 – MB8 ont montré une activité modérée, contre les souches bactériennes et fongiques par rapport aux normes, la gentamicine et le tioconazole pour les bactéries et les champignons respectivement. Ce travail de recherche a donc fourni des informations sur les propriétés spectroscopiques, les activités antioxydantes et antimicrobiennes des nouvelles bases de Mannich.