Journal américain de l'administration de médicaments et de la thérapeutique Libre accès

Abstrait

Activité anti-inflammatoire de la 7-chloro-2-méthyl-4H-benzo[d][1,3]-oxazine-4-one et de la 3-amino-7-chloro-2-méthyl-quinazolin-4(3H)-one nouvellement synthétisées

Osarumwense Peter Osarodion

Introduction : La chimie hétérocyclique représente au moins la moitié de toutes les recherches en chimie organique dans le monde. En particulier, les structures hétérocycliques constituent la base de nombreux produits pharmaceutiques, agrochimiques et vétérinaires.

Méthodes : La condensation du méthyl-2-amino-4-chlorobenzoate avec l'anhydride acétique a donné le composé cyclique 2-méthyl 7-chloro-1, 3-benzo-oxazine-4-one (1) qui produit ensuite des 3-amino-2-méthyl 7-chloro quinazolin-4(3H)-ones (2) via la réaction avec l'hydrate d'hydrazine. Les composés synthétisés ont été confirmés sans équivoque au moyen de l'infrarouge, de la résonance magnétique nucléaire (1H et 13C), de la chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse et de l'analyse élémentaire. Résultats : Les composés 1 et 2 ont une activité anti-inflammatoire de 96,78 %, 95,71 % et 97,62 %, 95,35 % à des doses de 10 mg/kg et 20 mg/kg.

Français : Discussion :   Le spectre IR du composé 1 a montré des signaux pour le groupe fonctionnel carbonyle à 1662 cm-1, des vibrations d'étirement CO et CH à 1102 cm-1 et 2871 cm-1 respectivement. Le spectre RMN 1H a montré trois protons aromatiques à δH 7,59, 7,16 et 6,40 et un proton vinylméthyle à δH 2,57. Dans le spectre RMN 13C, l'ester carbonyle résonnait à δC 168,08, tandis que les carbones aromatiques résonnaient dans la plage δC 113,40 – 149,23. Les résonances à δC 153,13 et δC 22,15 étaient dues respectivement au carbone oxygéné imine (C-1) et au carbone méthyle. Le composé 2 avait des données RMN similaires à 1, à l'exception d'un signal supplémentaire à δH 5,80 dans le spectre RMN 1H qui a été attribué aux protons aminés (2H).

Conclusion : Le composé 2 avait une activité anti-inflammatoire plus élevée que le composé 1. Les composés synthétisés avaient une activité anti-inflammatoire plus élevée que l'indométhacine, un médicament anti-inflammatoire standard.